高考化学二轮复习《有机化学》大题专练1(学生版)

《有机化学》大题专练(一)1.III是是合成药物Tazverik的中间体，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)I为苯的同系物，其化学名称为_______，II中官能团包括硝基和_______。(2)反应①的反应类型为。(3)反应②的化学方程式为。(4)的同分异构体有很多，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为。i．属于芳香族化合物；苯环上连有两个取代基且其中一个为－NO2。ii．能水解，且能发生银镜反应。(5)参照III的合成路线，设计以甲苯为原料(其他试剂任选)，制备有机物的合成路线(已知：苯环上带有甲基，再引人其他基团，主要进入它的邻位或对位；苯环上带有羧基，再引人其他基团，主要进入它的间位)。2．2－氨－3－氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：回答下列相关问题：(1)的名称是，反应②的反应类型为。(2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式。(3)反应⑥生成2－氨－3－氯苯甲酸的化学方程式为。(4)与互为同分异构体，且符合以下条件的芳香族化合物____种。①能发生银镜反应；②红外光谱显示苯环连有－NO2。(5)实验证明上述流程的目标产物的产率很低。据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。请从步骤⑤产率低的原因进行推测：上述过程能提高产率的原因可能是。(6)以为主要原料(其它原料任选)，设计合成路线，用最少的步骤制备含酰胺键的聚合物。3.抗癌药物盐酸苯达莫司汀合成路线如下。请回答：(1)化合物C中含氧官能团有硝基、_______(填名称)(2)化合物B与试剂X的反应原子利用率是100％，化合物B和试剂X的结构简式分别是_______、_______。(3)下列说法正确的是_______。A.化合物C具有两性B.化合物B→化合物C为加成反应C.化合物G的分子式为C18H24N3O2Cl2D.盐酸苯达莫司汀属于水溶性盐类物质，有利于药物吸收(4)写出化合物D→化合物E的化学方程式。(5)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有苯环结构，无N－N键和N－O键；②能发生水解反应，且1mol化合物B最多消耗2molNaOH。(6)由乙烯制备乙酰化试剂的合成路线及相应收率如下：已知形成酰胺能力：羧基＜酸酐＜酰氯现以乙烯、甲苯为原料，设计最佳合成路线制备(用流程图表示，无机试剂任选)。4．化工中间体J的合成路线如下：已知：＋eq\o(―――――→,\s\up7(H+),\s\do5(RMgX))回答下列问题：(1)A生成B的反应类型为。C中的官能团名称为。(2)B的系统命名名称为。(3)E生成F的化学方程式为。(4)J的结构简式为。(5)化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种，①可发生银镜反应和水解反应；②苯环上有3个侧链；其中核磁共振氢谱满足6∶2∶2∶1∶1的结构简式为(写出一种即可)(6)依据题目中给的合成路线和“已知”信息，以乙醛()为原料合成2-丁醇()，无机试剂任选，请写出合成路线。5.化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：已知：①eq\o(——————→,\s\up7(KMnO4/H+))R1COOH＋R2COR3；②R1CH2COOR2＋R3COOR4eq\o(―――――――→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(△))(R1、R2、R3、R4均表示烃基)。(1)A的核磁共振氢谱中有_______组吸收峰，C的化学名称为。(2)F的结构简式为，M的官能团名称为。(3)C→D的化学方程式为。(4)同时满足下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体；③能发生银镜反应。(5)参照上述合成路线和信息，以1－甲基环戊烯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。6.药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：回答下列问题：已知：①R－OHeq\o(―――――――――→,\s\up7(SOCl2),\s\do7(催化剂、△))R－Cl；②。(1)J中官能团的名称为。(2)B的结构简式为。(3)G→H的化学方程式为，反应类型为。(4)芳香族化合物X与C互为同分异构体，符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为。①分子中含有硝基且与苯环直接相连②能与NaHCO3溶液发生反应(5)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。7.化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图：(1)B中的含氧官能团名称为硝基、___________和___________。(2)写出C→D的反应方程式。(3)D→E的反应类型为___________。(4)F中氮原子的杂化类型是___________。(5)G经氧化得到H，写出G的结构简式。(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应；③水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。(7)已知：eq\o(―――――→,\s\up7((CH3)2SO4),\s\do7(K2CO3))(R代表烃基，Rˊ代表烃基或H)。请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。8.2，3－二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害，最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。②回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)E中含氧官能团的名称为。(3)由B与一溴代烃生成C的化学反应方程式为。(4)由物质C→D的反应类型为。(5)A的一种同分异构体与足量溶液发生反应的化学方程式为。(6)F的结构简式为。(7)同时符合下列条件的B的同分异构体中还有_______种；①含有苯环②苯环上有3个取代基③消耗Na与NaOH之比为2∶3其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的所有同分异构体的结构简式为。9.化合物I是一种有机材料中间体。实验室用芳香烃A为原料的一种合成路线如图：已知：①eq\o(―――――→,\s\up7(①O3),\s\do7(②Zn/H2O))R－CHO+R′－CHO②R－CHO+R′－CH2CHOeq\o(―――――→,\s\up7(稀OH－),\s\do7(△))＋H2O③＋eq\o(―――――→,\s\up7(催化剂),\s\do7(△))请回答下列问题：(1)化合物A的结构简式为___________，A→B+C的化学反应类型为___________。(2)请写出D生成E的第①步反应的化学方程式：。(3)写出E分子的顺式结构：___________，F中含有___________个手性碳原子。(4)W是I的同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式：。①属于萘()的一元取代物；②W能发生水解反应，且能发生银镜反应；(5)根据题目所给信息，设计由CH3CH2CH2OH和制备的合成路线(无机试剂任选)。10.用A合成G的路线如图所示。请回答相关问题。已知：Ⅰ．RCHOeq\o(————→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OHⅡ．R－COOH＋R′－NH2eq\o(————→,\s\up7(SOCl2))＋H2OⅢ．R－CNeq\o(―――――→,\s\up7(NiCl2),\s\do7(NaBH4))(1)醛X的名称是，D中的官能团有。(2)C的结构简式是，C到D的反应类型是。(3)请写出F到G的化学方程式：。(4)E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)一共有______种。其中，苯环上连有2个取代基，且有4种不同化学环境的H，个数比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是。①属于芳香族化合物②含有官能团－CN③可以和NaHCO3溶液反应放出气体(5)写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。