2024年高考化学一轮复习讲练测（全国通用）第33讲 烃和卤代烃（讲）-（解析版）

第33讲烃和卤代烃目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1、考查脂肪烃的结构与性质高频考点2、考查烯烃、炔烃的加成反应规律高频考点3、考查烯烃、炔烃的氧化反应规律高频考点4、考查芳香烃的性质高频考点5、考查芳香烃的同分异构体高频考点6、考查卤代烃的两种重要反应高频考点7、考查卤代烃中卤素原子的检验高频考点8、考查卤代烃在有机合成中的作用正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一、脂肪烃1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空间结构H—C≡C—H结构特点正四面体平面形直线形键角109°28′120°180°3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例      4.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水5.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应、分解反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：CH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。【易错警示】a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。c.定量关系(以Cl2为例):即取代1mol氢原子,消耗1molCl2生成1molHCl。②分解反应：CH4eq\o(――→,\s\up11(高温),\s\do4(隔绝空气))C＋2H2。③裂解反应如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34eq\o(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16C8H18eq\o(――→,\s\up7(高温))C4H8＋C4H10(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为：nCH2===CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂))。②乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色【特别提醒】烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物图解【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响①碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;②碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;③碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。6.脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气—甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料知识点二、芳香烃1．芳香烃(1)概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。(3)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。(4)分类2．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点①都能发生卤代、硝化、磺化反应；②都能与H2发生加成反应生成环烷烃（反应比烯、炔烃困难）；③都能燃烧，且有浓烟。(2)不同点①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应；②苯环对烷基的影响使苯环上的烷基(与苯环相连的C上含H)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：。②卤代：;。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。【易错警示】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。3.芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。4.芳香烃对环境、健康产生影响(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物;(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。知识点三、卤代烃1．概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(4)常温常压下，除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外，其余为液体或固体。3．化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))C2H5OH＋NaBr。③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX。(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))R—CH==CH2＋NaX＋H2O。(3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应消去反应结构特点一般是一个碳原子上只有一个－X与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质一个－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX从碳链上脱去HX分子＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热反应特点有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物结论溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【特别提醒】卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。(4)消去反应的规律①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．获取方法(1)取代反应，如：①苯与Br2反应的化学方程式：。②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应，如：①丙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH2BrCHBrCH3、②丙烯与HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2===CHCl。5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(1)实验流程(2)特别提醒①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。6.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用(1)引入新官能团；(2)实现官能团的移位；(3)增长碳链；(4)成环等。7.卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。第三部分：典型例题剖析高频考点1、考查脂肪烃的结构与性质例1．（2022·陕西渭南·高三期末）下列关于烃的叙述错误的是A．的一氯代物只有一种B．分子中有1~4个碳原子的链状烷烃在室温下均为气体C．烯烃可以发生加聚反应生成聚合物D．烷烃的通式为(n≥1)【解析】A．分子中含有二种氢原子，所以一氯代物只有二种，A错误；B．分子中有1~4个碳原子的链状烷烃，相对分子质量小，分子间的作用力小，所以在室温下均为气体，B正确；C．烯烃分子中含有碳碳双键，双键中的一个键易发生断裂，可以发生加聚反应生成聚合物，C正确；D．烷烃分子中，每个碳形成4个共价键，其中形成碳碳单键的数目为(n-1)，则形成碳氢键的数目为4n-2(n-1)=2n+2，所以烷烃的通式为(n≥1)，D正确；故选A。【答案】A【名师归纳】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。【变式训练】（2022·全国·高三专题练习）关于炔烃的描述中，不正确的是A．分子中含有的官能团为碳碳三键B．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同C．分子中所有的碳原子都在同一条直线上D．分子式为的炔烃与和碳原子数相同的二烯烃互为同分异构体【解析】A．炔烃即含有碳碳叁键的碳氢化合物，分子中含有的官能团为碳碳三键，A正确；B．碳碳叁键与溴加成而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾还原而使溶