热点题空11 有机物转化方程式的书写与反应类型的判断1.常见反应试剂、条件与反应类型总结(1)NaOH的水溶液 酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)NaOH的乙醇溶液、加热 卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4、加热 醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应。(5)H2/Ni 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 醇的氧化反应。(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)(8)稀H2SO4、加热 酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)光照、X2(表示卤素单质) 烷基上的取代反应。(10)Fe粉、X2 苯环上的取代反应。2.官能团的转化与反应类型的关系3.判断反应类型的思维模型4.重要方程式书写再落实酯化反应+C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+H2Oeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+H2O加成反应烯烃的加成:CH3—CH==CH2+HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CH—CH==CH2+Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH==CH2(1,2-加成)CH2==CH—CH==CH2+Cl2―→CH2Cl—CH==CH—CH2Cl(1,4-加成)Diels-Alder反应:eq\o(――→,\s\up7(△))消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CH2↑+NaBr+H2O氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O2eq\o(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制的氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O还原反应醛基加氢:CH3CHO+H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基还原为氨基:eq\o(――→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))5.方程式书写注意事项(1)配平有机反应的化学方程式书写也要注意满足原子守恒,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件有机反应是在一定条件下进行的,有时条件不同,产物不同,如:反应条件举例卤代烃强碱的水溶液、加热CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH+NaBr强碱的醇溶液、加热CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CH2↑+NaBr+H2O(3)常见的易错反应+CO2+H2O―→+NaHCO3(注意:产物是NaHCO3,而不是Na2CO3);+3NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))++2H2O(注意:酚羟基显弱酸性,可以和NaOH溶液反应)。1.(2022·全国甲卷,36改编)(1)反应①的反应类型为________。(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为________。(3)反应③涉及两步反应,第二步的反应类型为消去反应,第一步的反应类型为__________。答案 (1)氧化反应 (2)消去反应 (3)加成反应2.[2022·湖北,17(1)改编]A→B转化的方程式为________________________________,其反应类型为____________。答案 +CH3OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))+H2O 取代反应(或酯化反应)解析 A→B条件为甲醇和浓硫酸,这是典型的酯化反应的条件,再根据A和B的结构简式可确定,该反应为酯化反应,属于取代反应。3.[2022·河北,18(1)改编]eq\o(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(①))C7H4Cl2O2A BB的结构简式为______________,上述转化的反应类型为______________。答案 氧化反应解析 据反应条件分析,KMnO4是一种常见的强氧化剂,反应①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基,反应类型为氧化反应。4.[2022·辽宁,19(2)]已知某合成路线片段如下:在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为__________________________。答案 +CH3OCH2Cl+NaOH―→+NaCl+H2O5.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题:(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。(2)A的结构简式为________________;G的结构简式为________________。(3)写出下列反应的化学方程式:①C→A:______________________________________________________________________;②F与银氨溶液:_______________________________________________________________;③D+H→I:___________________________________________________________________。答案 (1)加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应(2) (3)①+NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+NaBr+H2O②+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))+2Ag↓+3NH3+H2O③eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+H2O解析 由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n],故A的分子式为C8H8,其不饱和度为5,由于A为芳香烃,结合苯环的不饱和度为4,可知A分子侧链上含有一个碳碳双键,可推知A、B的结构简式分别为、;由D→F→H(连续氧化),可知D为醇,F为醛,H为羧酸,所以D、F、H的结构简式分别为、、;由A与HBr发生加成反应生成C,C发生水解反应生成E可知,C为溴代烃,E为醇,由E与D互为同分异构体,可推知E的结构简式为,进一步可推知C、G的结构简式分别为、。6.(2023·陕西榆林一模)由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R—CH(OH)2―→R—CHO+H2O;②R—CHO+R1—CH2COOHeq\o(―――――→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH==CH—R1+H2O+CO2↑;③eq\o(――→,\s\up7(BBr3))。(1)A的名称为________________;A→B的化学方程式为__________________________。(2)B→C的反应类型为____________。(3)C→D分两步完成,写出①的化学方程式:____________________________________。(4)F→G的化学方程式为______________________________________________________。(5)试剂Y的结构简式为____________。答案 (1)对甲苯酚(或)(2)取代反应(3)(4)+CH2(COOH)2eq\o(―――――→,\s\up7(吡啶、苯胺))+CO2↑+H2O(5)
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2024-03-15
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